入宿卫。从此许褚跟随曹操南征北战，屡立战功。正史中，曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。跟随曹操在官渡和袁绍对峙，当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等人。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。
正史建安十六年，许褚随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已经过河，您也该走了。”于是扶曹操上船，贼兵势不可挡，余下的部队都争着上船，船超重将没。许褚斩杀攀船者，左手举着马鞍来为曹操挡箭，右手推着船渡河。当日，如果没有许褚，曹操就危险了。
后来，曹操与韩遂、马超等单独谈话，左右皆不随行，仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人，想要暗中偷袭曹操，但平日经常听闻许褚的大名，怀疑随从的即是此人。于是问曹操：“曹公的虎侯在哪里？”曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超不敢动。数日后，曹军击败马超军，交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功，官封武卫中郎将。而因为马超问起虎侯，虎痴之名从此为天下闻名，曹操一生对他信任有加，逢人便说：“此吾之樊哙也。”
许褚号称虎痴，武艺在三国群龙中数一数二，可此刻张家冲之巅，却与对面之人打的难解难分。曹休运足目力，只见许褚对面的将军一身金盔金甲，白色战袍，相貌似乎十分英俊，一杆钢枪极长，运转间如同金色闪电，竟然隐隐带着风雷之声。
曹休远远瞧见，不由大吃一惊，一个绝不可能的名字遽然跃上心头，脱口而出道：“孙策！”
欲知后事如何，且听下回分解。