有两次，一次是秦二世二年（公元前二百零八年）八月，在项羽、刘邦灭秦之战中，秦将章邯击破项梁军于定陶的一次进攻战。七月，项梁率楚军击秦，在东阿、濮阳东、定陶、成阳、雍丘连破秦军。数胜之后，项梁低估秦军力量，放松警惕 。八月，章邯得到秦二世的兵力支援，即率部进攻项梁，大破楚军于定陶，项梁战死。为避免被秦军各个击破，项羽、刘邦与吕臣均主动率部退守彭城一带。章邯击败项梁后，以楚地义军不足忧，乃率部北上攻赵，使楚军得到休整机会，重新恢复和壮大起来。
第二次“定陶之战”，发生在东汉献帝兴平二年，在曹操统一北方的战争中，兖州刺史曹操攻占定陶，驱逐奋威将军吕布。此战，曹操采纳荀彧的谋略，巧设埋伏，以少胜多，击溃并驱除吕布，巩固了兖州根据地，对曹操以后统一北方，成就大业，具有重要的意义。曹操攻吕布濮阳之战后，重整旗鼓，于转年正月，击败侵入定陶的吕布军。五月，曹操向驻军巨野的吕布部将蒋兰、李封发动攻击，吕布亲自援救，被曹操击败，撤退而走。曹操歼灭巨野守军，斩蒋兰、李封，乘胜进驻乘氏县。
当时，曹操获悉徐州牧陶谦已死，本打算趁机夺取徐州，再回军消灭吕布。谋士荀彧指出，兖州是您成就霸业争夺天下的基地，当前应抓紧战机，收割熟麦，储存粮秣，积蓄实力，先集中力量消灭心腹之患吕布。然后进军讨伐割据扬州的袁术，控制淮、泗流域。如现在远征徐州，吕布必定趁虚而入，兖州郡县可能陷落吕布之手。前攻徐州多所杀戮，必然人自为战，无降服心，即能破之，亦难据有。倘若徐州军民坚壁清野，严阵以待，一时不能攻克，您将陷于进退失据，无家可归的危险境地。曹操采纳荀彧的意见，放弃进攻徐州的企图。不久，吕布果然从东缗县出发与陈宫会合，率一万大军，进击曹操。当时，操军在外收麦，留营者不过千人。营西有长堤，其南为树林。曹操当即集结部队，以主力埋伏在长堤之后，派一部兵力列阵挑战。吕布以为曹操兵少，率军急攻，被曹操诱入设伏地域后，伏兵突起，步骑联合夹击，吕布军大败溃逃。曹操紧随追击，进抵吕布营寨，吕布无力出战，又恐被曹军围攻，遂连夜弃营撤往徐州。曹操乘胜攻取定陶城，并分别派出部队收复兖州各县。吕布此败后，曹操崛起中原，刘备逃亡新野，影响深远，可见荀彧的高瞻远瞩。
陈龙早先和周不疑在作战会议时确定的攻略兖州第一战，重点就是攻略定陶。根据前期搜集的战略情报，曹操的军队自称虎贲，下设白虎军、黑虎军、虎
…。。