上她在黑木仁生日当天去掉了敬语，想要通过直呼姓氏的方式使彼此建立稳定的友谊。
只可惜这种友谊没有持续多久，她得知姐姐被害，反抗组织后服药变小逃走，两人之间的关系直接降到最低点。
灰原哀并不认为姐姐的死应该算在黑木仁身上，她心中清楚，黑木仁是不会想要杀姐姐的，真正动手的是琴酒，是组织的那个人。
所以在变成小孩子后，她对黑木仁的态度除了一开始害怕他看出来自己的真实身份外，其余时间也都还好。
但也因为是小孩子的原因，她和黑木仁之间没有什么共同话题可以聊，或者说她不愿意像小孩子一样去撒娇，而黑木仁也不会和她说一些对她这个年龄很难懂的话。
这就导致在黑木仁眼中，灰原哀是个并不亲近人的小孩儿，费了许多令当事人觉得啼笑是非的功夫来哄她开心。
“朋友……那还好。”柯南是个对别人感情一窍不通的笨蛋，灰原哀说了他便这么信了，“说实话，若不是……我和他应该也是朋友的。”
灰原哀瞥了他一眼，笑笑当做默认，并不反驳他。
她只是在想刚刚黑木仁最后的那句话和那个笑容。
「不愿再见面……吗？」
因为再见面，我们还是以敌人的身份你死我活。