始进军还很顺利，辽朝的东易州刺史和涿州判官先后以城来降。宋军可以说是兵不血刃，岐沟关等军事要地已落入手中。此情此景，与当年周世宗伐辽极其相似。
很快，大军便包围了辽朝的“南京”――幽州城。太宗本人驻跸城南的宝光寺，指挥战斗。
为避免夜长梦多，太宗分遣诸将攻城。宋渥、崔彦进、刘遇、孟元喆四将分别率军进攻幽州的南北东西四面城防。
幽州城墙坚厚。自辽太宗以来一直是重镇所在，方圆近五十里。
当时带领辽军守城的是辽朝燕王韩匡嗣之子韩德让，此人“有智略，喜建功立事。”韩德让是汉人，其祖父韩知古原为从汉地为契丹皇室掠走的私奴。由于得知于耶律阿保机，官至中书令。
韩德让之父韩匡嗣深受辽景宗宠信，但他只是以医术见宠，并无军事才能。庸父有佳儿，韩德让不仅相貌堂堂，又深习边事，尽力契丹皇室，他与城内官将“整器械，安兵侧，随宜备御，志不稍懈。”
虽如此，大军气盛，日夜攻城不息，连辽朝的一个都指挥使李扎勒灿也逾城出降，“城中益惧。”
辽朝皇廷得知南京危急，忙遣南京宰相耶律沙将兵去救援，名将耶律休哥闻知消息，自动请缨，就被辽廷遣来替换耶律奚底，一同奔赴幽州。
太宗皇帝攻夺幽州不下，围城打援击败了耶律沙，却在高粱河败给了耶律休哥。
时值傍晚时分，耶律休哥下令其属下骑兵、步兵人持双火炬，边行军挥舞手中的火炬，宋军不知多寡，微微后退。
很快，耶律休哥就与紧后赶来的辽朝南院大王耶律斜轸会师，一左一右，两翼包抄，向宋军奔杀过来。
夜色中作战，辽军精骑手中钢刀飞舞，火炬乱飞，已经困怠多日的宋军早在心理上输了一截，交手没多久，阵脚已经松动。同时，幽州城内的辽朝兵马乘城举火，大声宣威，声震天地，守将韩德让等人也四开城门，列阵鸣鼓，大有里应外合，夹击宋军之势。
宋军心怯，辽军势猛，南北西院大王奋勇当先，先前败走的耶律沙重整兵马又返战场。耶律休哥身受三处伤创仍旧纵马驰杀。
不一会，宋军不支，崩溃四散。大败之下，太宗本人也身中流矢，狼狈得乘驴车狂逃，仅以身免。
高梁河大战，宋兵被斩首的就有一万多，辽军“匹敌兵仗、符印、粮馈、货币不可胜计。
太宗自燕京城下军溃，北虏追之，仅得脱。凡行在服御宝器尽为所夺，从人宫嫔
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