哀帝为太子时，此人年纪还不过十五、六岁。宫中侍臣都说他年少无知不令任事，所以哀帝但识姓名，未尝相见。
及哀帝即位，所有东宫官属照例皆得升迁，此人便由太子舍人迁为郎官，少得进见，一直过了二年余并无升擢。也是他时运到来，一日传报漏刻立在殿下，哀帝从殿中看见，还道是个美貌宫人扮做男儿。当即召入殿中问明姓氏，不禁省悟道：“你就是舍人董贤么？”口中如此问，心中却想入非非。私讶男子中有此姿色，真是绝无仅有，就是六宫粉黛也相形见秽。于是嘱令入侍左右。董贤虽是男儿，却生成一种女性气质，柔声下气搔首弄姿，哀帝居然引到寝处相狎相亲。哀帝听说其父董恭现为云中候，即下诏召为霸陵令，擢光禄大夫。
董贤得宠日甚，担任驸马都尉、侍中，汉哀帝出则陪同乘车，入则随侍左右，一月之内所得赏赐总共达一万万钱，其富贵震动朝廷。
汉哀帝刚刚即位时，其祖母傅太后、母亲丁太后都还活着，傅、丁两家先富贵起来。傅太后的堂弟傅喜最初担任大司马辅政，因为多次劝谏汉哀帝而被免官。汉哀帝的舅舅丁明代任大司马，也很称职，但很忌妒董贤受宠。
元寿元年（前2年）三月，丞相王嘉因罪被杀，丁明非常同情他。汉哀帝器重董贤，想给予他最高职位，但丁明不同意，哀帝以诏令的形式数落丁明的罪状，并将其免官回家。同年十二月初六日，哀帝让董贤代替丁明担任大司马、卫将军。
哀帝既得董贤，常与之一同卧起。有天白昼二人同卧，及哀帝睡醒意欲起来，见董贤尚在梦中不忍惊动。无奈衣袖被董贤身体压住无从取出，自思衣价有限好梦难寻，竟从床头拔出佩刀，将袖割断悄然起去。这就是断袖之癖的由来，一个拥有天下的帝王，为了董贤如此作态，不知道天下的女人会作何感想。
董贤睡醒后，见身下压着断袖，越感哀帝厚恩。从此卖弄殷勤不离帝侧，就是例当休沐也不回家，托词哀帝多病须在旁边煎药承差。哀帝一日都不能离开董贤，见他假日不归正中其意。但又想起董贤家中也有妻子，今为我一人长日在宫，不得回家团聚，觉得甚不过意。不如将他家眷移入宫中居住，彼此也觉两便，但是皇帝宫禁岂容人臣住家？
哀帝却想得一法，他以董贤为侍中，向例应在殿中值宿，备有宿舍，名为直庐。于是下诏将董贤之妻姓名列入宫门门籍，准其随时入宫居住直庐。又查得董贤有一妹尚未许人，于是令董贤送妹入宫夤夜召见。凝眸注视，面貌与乃兄相似，桃腮带赤杏眼留
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