孙策却深具信心地说，“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢？”
更替其饯行送别至昌门，临行前把着太史慈的手腕问，“何时能够回来？”
太史慈答道，“不过六十日。”
果然如期而返，并带回刘繇旧部一万多人。
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关于太史慈降孙策一节，《吴历》有另一段文字记载：太史慈于神亭战败，为孙策所执。孙策素闻其名，即时解缚请见，询问进取之术。
太史慈答：“破军之将，不足与论事。”
孙策说：“昔日韩信能定计于广武，今策亦能向仁者询求解惑之法，你又怎么要推辞呢？”
太史慈便道：“扬州军近日新破，士卒皆离心分散，难复再合聚。慈愿出去宣示恩惠，以安其心并集其众，但只恐不合尊意而已。”
孙策竟跪而答道：“这实是策本心所望。明日中，希望君能及时来还。”
诸将皆十分怀疑太史慈，独孙策坚说；“太史子义是青州名士，向以信义为先，他终不会欺骗我。”
明日，孙策大请诸将，预先设下酒食，将一根竹竿矗立在营中视察日影。
至日中，太史慈果然依约而回，孙策大喜，常与慈参论军事。
二人自此形成莫逆，常常秉烛彻夜而谈。
也就是在这个时候，太史慈把自己的同父异母的妹妹，嫁给了孙策。就是这个女人给孙策生了一个女儿，后来嫁给了顾邵；顾绍亡故后，又改嫁给陆逊。
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虽然裴世期认为太史慈并非于神亭为孙策所擒，因而怀疑《吴历》中所记实为谬误，然而取其文字，叙述孙策知人、子义守信，未为不美。
《江表传》又记载：孙策问太史慈道，“闻知卿昔日为郡太守劫州章，赴助于孔文举(融)，请援于刘玄德(备)，都是有烈义的行为，真是天下间的智士，但所托却未得其人。射钩斩袪，古人不嫌(管仲原是齐公子纠的属下，曾引弓射中公子小白〈齐桓公〉的钩带，然而小白日后仍以管仲为相；晋公子重耳〈晋文公〉曾出走奔翟，晋献公遣寺人披追之，更斩下重耳的衣袖，然而重耳仍能容赦寺人披)。孤是卿的知己，卿千万别忧虑会不如意啊。”
又说，“龙要高飞腾空，必先阶其尺木(‘龙适与雷电俱在树木之侧，雷电去，龙随而上，故谓从树木之中升天也。’《论衡校释》)。”
当时有刘表从子刘磐，十分骁勇，数度作寇于
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