经常指挥对蒙古人的战斗，在老将们的辅弼之下很会打仗。他的功绩赢得了他父亲的好评，但也引起了后者的烦恼，因为他越来越变得心志不凡、目中无人和闹独立性。当1392年洪武帝册封他长兄的儿子朱允炆而不是指派他为皇嗣的时候，燕王显然是异常失望的。[10]
1398年末，即朱允炆即位之初的几个月中，皇帝开始考虑怎样增强自己的权力而同时削弱诸封建王国的权力，并且利用或有或无的罪名对那些较小较弱的藩王采取激烈的行动。周王朱橚（1361—1425年）是第一个倒台的，接着另外四个王子也垮了下来：代王朱桂（1374—1446年）；湘王朱柏（1371—1399年）；齐王朱榑（1364—1428年）；以及岷王朱楩（1379—1450年）。一年之内在五个举足轻重的藩封被废之后，燕王便成了下一个目标。朝廷承认他是最棘手的敌人，因此在行动上很小心谨慎；可是，这样一来反而给了燕王集结部队和作准备的时间。[11]
现在不能肯定，燕王何时才开始下定决心对抗朝廷。据有些材料说，他在道衍和尚（后名姚广孝）的影响下很早就有和朝廷对着干的意思；按，道衍是明太祖派到他的王府里来任事的，并博得了他的信任。道衍据说在朱允炆被封为储君以后曾向燕王进言，说他注定会有九五之分；他并且鼓励燕王谋划进一步实现他的雄心壮志。当建文朝廷开始清洗他的兄弟们的时候，燕王马上觉察到他的地位危殆，因而他就商于道衍（这时道衍已是他的主要顾问和谋略家），应该采取什么步骤来对付这一威胁。[12]燕王已经用招降蒙古士兵的办法扩充了他的部队，同时他又和那些对新皇帝已不再抱幻想的宦官内外勾结起来。可是他还无意立即行事，因为他的三个儿子正在南京作为人质，以保证他不乱说乱动。与此同时，双方的间谍和代理人来回打报告。燕王在1398年和1399年搞了许许多多鬼把戏，又是装病，又是装疯，请求遣反他的儿子们。直到1399年6月朱允炆才准许他的几个儿子回到他们父亲身边——历史学家们把这一决定称为愚不可及；燕王这才决心用军事行动抗命朝廷了。
敌对行动爆发于1399年7月末；那时有个忠于建文朝的军官抓到了属于燕王藩国的两名下级官员，并把他们送往南京以煽惑罪处死。燕王抓到了把柄，利用这个机会在8月5日向邻近几个州县发动军事进攻，借口要清除朝廷里的奸佞官员。这标志着在朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对抗；后来这场战争
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