刘基刚正不阿，一身正气赢得了百姓的赞誉。在任官的五年内，处理地方事务的原则是“严而有惠爱”，能体恤民情，但不宽宥违法的行为；对于发奸摘伏，更是不避强权。因此受到当地百姓的爱戴，但因为他的正直，地方豪绅对他恨之入骨，总想找事端陷害他，幸得长官及部属信任他的为人，才免于祸患。[4]
仕途多舛
辞官后，刘基返回青田，至正三年（1343年），朝廷征召他出任江浙儒副提举，兼任行省考试官。后来因检举监察御史职，得不到朝中大臣的支持，还给他许多责难，他只好上书辞职，任期约一年。[5]
蛰居隐退
至正六年（1346年），刘基接受好友欧阳苏的邀请，与欧阳苏一同来到丹徒，在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下，过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活，偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。
至正八年（1348年），刘基结束在丹徒约两年的半隐居生活，再度投入人群。他来到杭州居住，他的夫人为他生下一个儿子，即刘琏。在杭州的四年当中，他和竹川上人、照玄上人等方外之士时相往来，也和刘显仁、郑士亭、熊文彦、月忽难等文士诗文相和。
至正十二年(1352年)七月，徐寿辉攻陷杭州，在攻陷杭州之前，刘基便带着家人回到故乡。回到故乡不久，朝廷来了一封公文。朝廷起用他为江浙省元帅府都事，主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，特别以方国珍为对象。元左丞帖里帖木儿欲招安方国珍，刘基认为方氏兄弟为首犯，不诛无以惩后。方国珍重赂官府，终被招安，并授以官职，反而谴责刘基擅威福。刘基一怒之下辞官还里，以表对元朝腐败昏聩之不满。
助明开国
至正二十
刘基
刘基
年（1360年），被朱元璋请至应天（今南京），委任他为谋臣，刘基针对当时形势，向朱元璋提出避免两线作战、各个击破建策，被采纳。辅佐朱元璋集中兵力先后灭陈友谅、张士诚等势力。刘伯温并建议朱一方面脱离“小明王”韩林儿自立势力，却另一方面以“大明”为国号来招揽天下义师的民心。
此时，陈友谅攻陷太平（今安徽当涂县），意欲东向，气势甚为嚣张。朱元璋帐下各位大将，有的劝朱元璋投降，有的认为必须避其锋芒，再据守南京（当时称南京为钟山）。朱元璋意犹未决，刘基也沉默不言。朱元璋知其自有见地，遂召入内室与
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