才应用到了正确的领域：在接手父亲留下的1000英亩大豆农场后，亨利迅速展现了自己在期货交易方面的天赋，他的公司慢慢成为全美最大的商品经纪公司。
亨利从小就是一个铁杆棒球迷，因此在步入人生巅峰后立刻寻求满足自己年少时的梦想：在先后尝试投资MLB的纽约扬基和佛罗里达马林鱼队之后，他终于在2001年以1.44亿美元的价格联合收购了波士顿红袜队，并迅速成为红袜队的最大股东。
在接手红袜队以后，亨利进行了大刀阔斧的改革：扩建球场、签下优秀球员和高管、改革电视转播方式……很快，波士顿红袜在2004、2007年2次问鼎MLB总冠军。红袜队拥有MLB最长满场纪录，而且也是全联盟客场平均观众人数最多的球队之一。
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随后，亨利开始把目光投向他并不熟悉的足球领域，亨利控股的芬威集团在2010年用4.77亿美元收购了彼时正在低谷的利物浦足球俱乐部。在收购利物浦之前，美国人亨利对足球、对英超几乎一无所知，再加上美国老板在英国历来糟糕的形象，当时的英媒一致唱衰这位外来户。
英格兰当时就指出：暴发户亨利的身家不过11亿英镑，远不及热刺老板刘易斯以及曼联的格雷泽家族，更别提金融大鳄阿布和曼苏尔了。而且当时的利物浦刚刚送走两个美国“骗子老板”吉列+希克斯，英国国内弥漫着对美国人的不信任情绪（曼联的格雷泽家族名声也没好到哪去）。在当时的舆论环境中，陌生的亨利对于英国人来说就是个“不懂球的胖子”而已。
起初接手利物浦时，亨利基本坐实了“不懂球的胖子”这个名号：他先后聘请霍奇森、达格利什、罗杰斯3人执教，走了不少弯路。
不过，去年下榻聘请欧洲冠军教练尤尔根.克洛普执教，随后同意将苏亚雷斯以8100万欧元的价格卖给巴塞罗那，转手就以8250万欧元的英超史上第一身价引进了江晨曦，随后这个赛季，在克洛普和江晨曦的带领下，利物浦在联赛中高歌猛进，联赛杯杀入半决赛才遗憾出局，足总杯现在已经杀入半决赛，冠军联赛杀入八强，现在，利物浦球迷对这位美国老板的印象已经大为改观了。
现在，英格兰媒体对待约翰.亨利以及汤姆.沃纳的态度比起五年前要好了不少，最起码这两个美国人不像是一开始他们所以为的那么不靠谱。
不过，鉴于芬威集团的并非顶尖金主，英格兰媒体依然对利物浦的前景保持观望态度。
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