他是会稽郡人，虽然家人都在吴县，但是族人仍然生活在会稽郡，此番大乱倒也是躲了过去，没什么损伤，这一点他还是感到庆幸的。
当初，他之所以愿意跟隨孙策，主要是因为佩服孙策的强悍武力，更兼自己的家族在会稽郡没有足够的地位，也没有好的发展前途。
孙策南下之前，江东的社会可谓一潭死水，没有活力，固化严重。
而混乱是上升的阶梯。
孙策南下，掀起一阵腥风血雨，让不少想要进步但却没有途径的家族看到了机会。
当时整个董氏宗族做出了决断，认为应该派遣族人跟隨孙策，下个注，看看能不能跟隨孙策这个外来统治者搏一个好一点的未来。
董袭原先也以为孙策是一个值得追隨的雄主，结果遭遇了刘基的打击之后，大半年的时间就兵败如山倒、即將覆亡。
作为一个会稽郡本地人，董袭当然是不愿意跟著一个行將就木的政权一起覆亡的，他追求的是更好的未来，而不是直接入土。
而且根据那些家眷带来的消息，董袭得知刘基在吴郡推行仁政，善待战俘，还免去了他们一年的赋税，明显是在和孙策爭夺人心。
比起孙策，刘基占据江东的正当性明显高了不止一个档次，更兼他现在又占据著军事上的绝对优势。
董袭要是继续跟著孙策一条路走到黑，死亡为期不远，家族倾覆也是必然的。
权衡一番利弊之后，董袭觉得自己不应该遵守孙策的命令去堵住城门，反而应该跟著这些逃跑的人一起离开，直接北上投靠刘基。
如此一来，不仅能救回自己的家人，还能进一步推动家族的上进。
因为刘基也是外来统治者，也需要本地人的配合。
董袭认真思考了一番之后，召集自己部下仅剩的四百余亲兵，与他们说了这番想法。
亲兵们当然没什么好说的，董袭去哪里，他们就去哪里，於是大家一拍即合，根本就没有执行孙策的命令，直接逃出城门，调头就往北去了。
也就是说只有周泰蒋钦以及孙翊的那两路人马堵住了两个城门，剩下两个城门依旧没有堵住，大量士兵直接从这两个城门往外逃。
等孙策得知西城门和南城门没有被堵住、反而城门大开，又惊又怒，怒吼著要问责凌操和的董袭。
但是找来找去，找不到这两人和他们的军队。
无奈之下，周泰与蒋钦被迫分兵控制西城门和南城门，孙策
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